Rodham đã làm việc cho chiến dịch đề cử năm 1974 của anh rể tương lai của Bill Clinton cho Quốc hội.[6] Sau đó, anh ta làm việc tại một công ty thiết bị kim loại ở Texas,[5] đã bán bảo hiểm ở Chicago, đóng vai một người đàn ông repo ở Chicago (nơi những phát súng được bắn vào anh ta trong dự án nhà ở khét tiếng Cabrini hay Green),[7] người bảo vệ nhà tù [7] (một công việc mà Bill Clinton đã giúp ông có được).[8]

Sau đó, ông chuyển đến Nam Florida vào năm 1983. Ở đó, anh ta chia sẻ một căn hộ chung cư với anh trai Hugh, và làm việc như một máy chủ quy trình và thám tử tư cho đến năm 1992.[5]